Sau khi quay lại Mỹ, Stone đã trực tiếp viết kịch bản và đạo diễn cho ba bộ phim nói về đề tài chiến tranh Việt Nam. Đó là các phim Trung đội (1986), Sinh ngày mùng 4 tháng 7 (1989) và Trời và Đất (1993). Ông gọi đây là một bộ ba phim nói về những khía cạnh khác nhau của cuộc chiến mà ông từng là người trong cuộc, Trung đội là một bộ phim bán tiểu sử về những trải nghiệm của Stone trên chiến trường, Sinh ngày mùng 4 tháng 7 là sự khủng hoảng của người cựu binh Mỹ khi trở về quê hương, còn Trời và Đất lại dựa trên câu chuyện có thật của Le Ly Hayslip, một người phụ nữ Việt Nam có cuộc đời bị ảnh hưởng nặng nề bởi cuộc chiến. Đây là bộ ba phim đặc biệt thành công của Stone khi ông giành tới hai Giải Oscar Đạo diễn xuất sắc nhất cho các phim Trung đội và Sinh ngày mùng 4 tháng 7. Stone còn giành thêm một Giải Oscar khác cho Kịch bản chuyển thể xuất sắc nhất cho bộ phim Midnight Express

Cũng trong thời gian này, Stone còn viết kịch bản và đạo diễn bộ phim Wall Street (Phố Wall, 1987), bộ phim đã giúp Michael Douglas giành Giải Oscar cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất. Ông còn tham gia biên kịch cho một số bộ phim thành công khác như Conan the Barbarian (1982), Scarface (1983), 8 Million Ways to Die (1986) và Evita (1996).

Đầu thập niên 1990, Oliver Stone đã viết kịch bản và đạo diễn cho hai bộ phim gây nhiều tranh cãi đó là JFK (1991), bộ phim lật lại Vụ ám sát Tổng thống Kennedy và Natural Born Killers (Sát nhân bẩm sinh, 1994), bộ phim nói về tình trạng bạo lực lan tràn trên truyền thông Mỹ.

Năm 2004, Stone viết kịch bản và đạo diễn bộ phim Alexander, một tác phẩm nói về cuộc đời của Alexandros Đại Đế. Tuy được đầu tư lớn và kỳ vọng cao, bộ phim đã thất bại cả về mặt doanh thu và nghệ thuật khi bị cả giới phê bình và công chúng chỉ trích vì cách nhìn khác lạ về vị hoàng đế nổi tiếng[1]. Sau Alexander, Stone bắt tay ngay vào thực hiện bộ phim World Trade Center, một trong những bộ phim đầu tiên đề cập trực tiếp đến Sự kiện 11 tháng 9.

Ngày 28 tháng 8 năm 2007, Stone tuyên bố sẽ làm bộ phim Pinkville, bộ phim thứ tư của ông về đề tài chiến tranh Việt Nam với sự tham gia của hai ngôi sao Bruce Willis và Channing Tatum. Bộ phim này sẽ nói về cuộc điều tra vụ Thảm sát Sơn Mỹ của lính Mỹ đối với dân thường Việt Nam[2].